Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.
Эпоксибензантрацен
Эпоксибензантрацен | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
бенз(5,6)антра(1,2)оксирен, 8,9-эпоксибензантрацен |
Традиционные названия | эпоксид бензантрацена, оксибензантрацен-8,9 |
Хим. формула | С18H12O |
Физические свойства | |
Молярная масса | 244,28728 (±0,003) г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 146680-99-1 |
PubChem | 34501-55-8 |
SMILES | |
Безопасность | |
ПДК | 0,002 мг/м3 |
ЛД50 | 0,087-0,09 мг/кг |
Токсичность |
Чрезвычайно токсичен, обладает сильнейшей канцерогенной активностью. |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Эпоксибензантрацéн — окись бензантрацена, эпоксид бензантрацена, твёрдое вещество, плохо растворимое в воде, хорошо — в органических растворителях. Встречается в смоге, сигаретном дыму. Получается путём окисления бензантрацена.
Токсикология и биологическая роль
Эпоксибензантрацен — крайне токсичное, с высокой реакционной способностью вещество. Попадает в организм человека в основном через воздух, кровь и кожу в виде бензантрацена, который накапливается и гидроксилируется в печени с помощью микросомальной системы окисления. Сильнейший канцероген, разрушает клетки печени, легко связывается с ДНК, алкилирует и образует с ней ковалентно связанные (прочно) ДНК-аддукты, в результате чего вызывает необратимые процессы в клетках: апоптоз, трансформацию и мутагенез, приводящие к злокачественным опухолям и некротической гибели клеток печени. Дальнейшее окисление эпоксибензантрацена считается бесполезным, так как большая его часть начинает немедленно разрушать клетки. Образовавшийся двухатомный спирт — бензантрацендиол менее токсичен, чем эпоксид, однако тоже является канцерогеном, правда не таким сильным, как эпоксид.
Из-за своей токсичности, реакционной и канцерогенной способности эпоксибензантрацен не используется в органическом синтезе. Сильно загрязняет атмосферу, в больших количествах (до 10 мкг/м3) обнаруживается в городском смоге, в воздухе рядом с крупными промышленными зонами и ТЭС работающих на угле.
Присутствует в ничтожных долях в воздухе — 5-10 нг/м3, токсичным считается содержание — 1800-2000 нг/м3, LD50 мыши (перорально) = 0,087-0,09 мг/кг.