Экгонин
| Экгонин | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C9H15NO3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 185,2 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 198-199 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 481-37-8 |
| PubChem | 91460 |
| Рег. номер EINECS | 207-565-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 4743 |
| ChemSpider | 82586 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Экгони́н — органическое вещество с формулой C9H15NO3, тропановый алкалоид, содержащийся в листьях коки. Структура экгонина родственна структуре кокаина.
Экгонин может быть получен кислотным или щелочным гидролизом кокаина. Кристаллизуется с одной молекулой воды. Кристаллы плавятся при 198—199 °C. Экгонин легко растворим в воде и трудно — в органических растворителях.
Содержание
Синтез
Экгонин может быть синтезирован исходя из диальдегида янтарной кислоты, метиламина и моноэтилового эфира ацетондикарбоновой кислоты. На первой стадии из них по Робинсону-Шепфу в цитратном буфере синтезируется (+,-)-2-карбометокситропинон, который затем разделяется на энантиомеры последовательной кристаллизацией его солей с (-)- и (+)-винными кислотами. Выделенный в результате перекристаллизации (-)-2-карбометокситропинон восстанавливается амальгамой натрия с образованием метилового эфира (+)-экгонина, который далее омыляется до экгонина.
Полусинтетические методы получения экгонина основываются на модификации алкалоидов тропанового ряда. Так, сам экгонин может быть получен гидролизом смеси алкалоидов - сложных эфиров экгонина (кокаин, циннамилкокаин, α- и β-труксиллины), выделенных из листьев растений рода Erythroxylum. Экгонин также может быть синтезирован карбоксилированием тропанона, получаемого окислением тропина, образующегося при гидролизе алкалоида белены гиосциамина.
Свойства
Метиловый эфир (-)-экгонина при действии щелочей в метаноле изомеризуется в (+)-экгонин, бензоилированием которого синтезируют псевдококаин.
Экгонин легко алкилируется алкилгалогенидами по азоту с образованием четвертичных солей, их расщепление по Гофману сопровождается дегидратацией и ведёт к образованию циклогептатриенкарбоновой кислоты.
Правовой статус
Экгонин, его сложные эфиры и производные, которые могут быть превращены в экгонин и кокаин, внесены в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).
- ↑ Casale, John F. (1987-01-01). “A practical total synthesis of cocaine's enantiomers”. Forensic Science International. 33 (4): 275—298. DOI:10.1016/0379-0738(87)90109-5. ISSN 0379-0738. Дата обращения 2015-12-23.
- ↑ Орехов А. П. Химия алкалоидов / Родионов В. М. — 2-е, доп. и переработанное. — М.: Издательство Академии наук СССР, 1955. — 860 с.
- ↑ Vardanyan R. S., Hruby V. J. Synthesis of Essential Drugs. — Elsevier, 2006. — С. 13—14. — ISBN 978-0-444-52166-8.
- ↑ Sy, Wing-Wah; Lodge, Bruce A. (1989). “A facile procedure for the synthesis of pseudococaine from cocaine”. Forensic Science International. 43 (1): 93—95. DOI:10.1016/0379-0738(89)90125-4. ISSN 0379-0738. Дата обращения 2015-12-24.
- ↑ Willstätter, Richard; Bommer, Max (1921). “II. Eine vollständige Synthese von r-Ekgonin und von Tropinon”. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 422 (1–2): 15—35. DOI:10.1002/jlac.19214220103. ISSN 1099-0690. Дата обращения 2015-12-24.