Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.
Хлорацетон
Хлорацетон | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
1-хлорпропан-2-он |
Хим. формула | C₃H₅ClO |
Физические свойства | |
Состояние | Бесцветная жидкость, окисляется на свету до янтарно-желтого |
Плотность | 1.123 г/см3 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | -44.5°C |
Т. кип. | 119°C °C |
Давление пара | 1,5 кПа |
Химические свойства | |
Растворимость в вода | 10 г/100 мл |
Растворимость в этаноле, хлороформе, диэтиловом эфире | в любых пропорциях |
Структура | |
Дипольный момент | 2,36 дебай |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 78-95-5 |
PubChem | 6571 |
Рег. номер EINECS | 201-161-1 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | UC0700000 |
ChEBI | 47220 |
ChemSpider | 6323 |
Безопасность | |
ЛД50 | 100 мг/кг (крысы, преорально) |
R-фразы | R10, R23/24/25, R36/37/38, R50/53 |
S-фразы | S26, S36/37, S45, S61 |
H-фразы | H226, H301, H310+330, H315, H319, H335, H410 |
P-фразы | P260, P273, P280, P284, P301+310, P302+350 |
Пиктограммы СГС | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Хлорацетон (1-хлорпропанон-2) — органическое вещество с формулой CH3C(=O)CH2Cl. Может быть получен путём реакции хлора и дикетена или путём хлорирования ацетона.
Содержание
Физические свойства
При нормальных условиях представляет собой бесцветную жидкость с едким запахом, желтеющую на свету за счёт образования хлора. Имеет плотность 1,15 г/см3, малорастворим в воде (8,257 г/100 г воды), зато хорошо — в этаноле, хлороформе и диэтиловом эфире. Плавится при −44,5 Со, кипит при 119 Со. Известна азеотропная смесь с толуолом (28,5 % хлорацетона, 71,5 % толуола), кипящая при 109,2 С0.
Химические свойства
- Вступает в реакцию Фриделя-Крафтса, с бензолом образует фенилацетон:
- Качественная реакция — синее окрашивание с раствором ванилина в минеральных кислотах.
Действие на организм
Хлорацетон — сильный ирритант, минимальная концентрация в воздухе для человека — 0,018 мг/л, непереносимая концентрация в воздухе — 0,11 мг/л.
Применение
Используется как лакриматор, в том числе применялся в Первую мировую войну. Также он используется для производства цветной компоненты в технологии цветной фотографии и как интермедиат в химическом синтезе. Также применяется в синтезе замещённых фуранов по методу Фейста-Бенари: