Тебаин
|
Тебаин
| |
|---|---|
 | |
|
Общие
| |
| Систематическое наименование |
3,6-диметокси-N-метил-4,5-эпоксиморфинадиен-6,8
|
| Хим. формула | C₁₉H₂₁NO₃ |
|
Физические свойства
| |
| Молярная масса | 311,37 г/моль |
|
Термические свойства
| |
| Т. плав. | 191 — 193 °С |
| Т. кип. | 395.93 °С |
|
Классификация
| |
| Номер CAS | 115-37-7 |
| PubChem | 5321926 |
| ChemSpider | 4479543 |
| Номер EINECS | 204-084-1 |
| ChEBI | 9519 |
|
CN1CCC23C4C(=CC=C2C1CC5=C3C(=C(C=C5)OC)O4)OC
| |
|
1S/C19H21NO3/c1-20-9-8-19-12-5-7-15(22-3)18(19)23-17-14(21-2)6-4-11(16(17)19)10-13(12)20/h4-7,13,18H,8-10H2,1-3H3/t13-,18?,19+/m1/s1
| |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Тебаин (Параморфин) — является опиумным алкалоидом. Содержание тебаина в опиуме: до 0,2 процента. Название возникло предположительно от Фиванского легиона (Θῆβαι, Thēbai - гр. «Фивы»). В терапевтических целях тебаин не используется из-за высокой токсичности. Из тебаина, при помощи реакции Дильса-Альдера синтезируются Бупренорфин, Дипренорфин, Эторфин, а через реакцию окисления - Оксикодон, Налоксон, Налтрексон, Налбуфин. Входит в состав омнопона.
В ряду опийных алкалоидов тебаин по физиологическому действию наиболее удален от морфина и является судорожным ядом, а не наркотиком.
Физико-химические свойства
Тебаин представляет собой кремоватый мелкокристаллический порошок, легко растворим в хлороформе, трудно растворим в спирте и эфире. Температура плавления составляет 191 — 193 °C; температура кипения — 395,93 °C.
Получение
Исходным сырьем для получения тебаина служит тебаиновая «смола», получаемая после выделения папаверина из маточника. Тебаиновая смола представляет собой смесь оснований побочных алкалоидов, загрязненную в значительной мере смолистыми веществами и другими примесями основного характера.
Содержание алкалоидов в тебаиновой смоле колеблется и зависит от сорта и качества опия и находится в пределах от 6 до 15%. Для выделения тебаина из тебаиновой смолы используют его свойства образовывать с салициловой кислотой труднорастворимую в изопропиловом спирте соль салицилат тебаина.
- Mikus G, Somogyi AA, Bochner F, Eichelbaum M. «Thebaine O-demethylation to oripavine: genetic differences between two rat strains». Xenobiotica. 1991 Nov; 21(11): 1501–9.