Мускарин

Мускарин
Общие
Систематическое наименование	(2L,4D,5L)-(4-гидрокси-5-метил- тетрагидрофуран- 2-метилил)- триметил-аммоний
Традиционные названия	Мускарин
Хим. формула	C9H20NO2+
Физические свойства
Молярная масса	174,26 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	179—180 °C
Классификация
Рег. номер CAS	300-54-9
PubChem	9308
Рег. номер EINECS	206-094-1
SMILES	C1(CC(C(O1)C)O)C[N+](C)(C)C
InChI	1S/C9H20NO2/c1-7-9(11)5-8(12-7)6-10(2,3)4/h7-9,11H,5-6H2,1-4H3/q+1/t7-,8-,9+/m0/s1 UQOFGTXDASPNLL-XHNCKOQMSA-N
ChEBI	7034
ChemSpider	8949
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Мускари́н (лат. Muscarinum) — алкалоид, содержащийся в грибах. Название происходит от латинского названия красного мухомора. В мухоморах содержание мускарина не превышает 0,02 %. Мускарин также получают синтетическим путём.

Физические свойства

При комнатной температуре мускарина хлорид представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде. Температура плавления 179—180 °C (хлорид).

Воздействие на нервную систему

Мускарин избирательно возбуждает холинергические рецепторы, расположенные на постсинаптических мембранах клеток различных органов у окончаний постганглионарных холинергических нервов. Именно поэтому такие рецепторы называют М-рецепторами, или мускариновыми рецепторами. Вещества, которые возбуждают такие рецепторы, называют мускариноподобными, или М-холиномиметиками, а вещества, подавляющие их активность — М-холиноблокаторами. Характерным представителем М-холиноблокаторов является атропин.

В отличие от ацеклидина и пилокарпина, мускарин не проникает через гематоэнцефалический барьер, поскольку является четвертичным амином.

Применение

Мускарин не нашёл применения в медицинской практике. Он используется только в экспериментальных исследованиях при изучении строения и функции холинорецепторов и холинергических процессов.

Токсикологическое значение

Amanita muscaria

Токсикологическое значение мускарина заключается прежде всего в отравлении грибами, которые его содержат. Для таких отравлений характерен так называемый мускариновый синдром: гиперсаливация (повышенное слюноотделение), потоотделение, рвота, понос, брадикардия, лёгкое сужение зрачков, нарушение зрения, усиление перистальтики. В тяжёлых случаях наступают коллапс, нарушения дыхания, отёк лёгких. Симптомы отравления возникают через 0,5—2 ч после приёма мускарина или мускариносодержащих грибов. Смертельная доза мускарина для человека — 0,525 грамма, которые содержатся в 4 килограммах свежих красных мухоморов (по другим данным — в ${\displaystyle 2,6kg\cong 0,525g/0,0002}$). Регулярный приём может вызывать наркотическую зависимость.

Механизм действия мускарина почти тот же самый, как у ряда боевых отравляющих веществ, среди которых можно назвать Зарин: эти вещества являются ингибиторами холинэстеразы. Картина отравления также похожа. Главными антидотами являются вещества из одной группы (холиноблокаторы), что лишний раз подчёркивает тождество.

Лечение отравления мускарином

Помощь при отравлении мускарином состоит в удалении яда из желудочно-кишечного тракта (путём промывания желудка и приёма абсорбентов), уменьшении его концентрации в крови (инфузионная терапия). В качестве антидота используют атропин и другие М-холиноблокаторы. Также могут быть показания к применению адреномиметиков или глюкокортикоидов.