Мурексин

Мурексин (уроканилхолин) (C₁₂H₂₁N₃O₂) — токсин небелковой природы, который вырабатывается и содержится в гипобранхиальных железах брюхоногих моллюсков семейства мурексы. Являются аналогом ацетилхолина, М-холин-миметиков, что определяет его патологическое воздействие на организм жертвы моллюска. Летальная доза для человека неизвестна.

Раковина моллюска Bolinus brandaris, способного вырабатывать мурексин

Моллюски рода Thais также способны синтезировать мурексин

Физические свойства

Представляет собой бесцветные или белого цвета кристаллы, которые расплываются на воздухе. Легко растворимы в воде и этиловом спирте. При кипячении и длительном хранении разлагаются

Химические свойства

Химические свойства обусловлены строением и набором функциональных групп. Мурексин — это производное имидазола и холина, четвертичное амониевое основание, сложный эфир.

Вступает в реакции по атому азота имидазольного кольца: ацилирования и алкилирования — с образованием N-алкил и N-ацилпроизводных. замещение по атомам углерода в имидазоле при воздействии минеральных кислот (азотной и олеума) приводит к образованию нитро- и сульфоимидазолпроизводных.

Мурексин содержит двойные С=С связи в радикале и проявляет себя как алкен: способен вступать в реакции гидратирования с образованием спирта. При взаимодействии с серной кислотой образуются сульфоновые кислоты, а при галогенировании двойной связи образуются дигалогенпроизводные. Мурексин по двойной связи способен вступать в реакции нуклеофильного и радикального присоединения.

Как сложный эфир мурексин вступает в реакции:

• гидролиза сложноэфирной связи, кислотнокатализируемого по механизму Аас2 (обратимо), а в щелочной средах — по механизму Вас2 (необратимо);
• сложноэфирной конденсации в присутствии основного катализатора;
• восстанавления в первичные спирты, более реже в альдегиды или простые эфиры, с алюмогидридом лития

Благодаря содержанию в своем составе четырехзамещенной аммониевой группы проявляет себя как четвертичное аммониевое основание, способное вступать в обменные реакции с галогенометаллами и щелочами.

Биохимические свойства, как яда

Биохимические свойства мурексина, как яда проявляются в том, что он является холиномиметиком, но характеризуется структурными отличиями от ацетилхолина. Благодаря этому он способен создавать пространственный блок анионного центра и эстеразного центра фермента ацетилхолинэстеразы, что вызывает её инактивацию. В результате этого фермент не может гидролизировать ацетилхолин и в синапсах нервной системы создается гиперконцентрация нейромедиатора.

У человека вызывает спастические судороги, снижение артериального давления, брадикардию, стимуляцию дыхательного центра ЦНС и моторики кишечника, усиление слюноотделения.

Синтез

В теле моллюска мурексин синтезируется путём дезаминирования аминокислоты гистидина под действием фермента гистидазы. После этого уроканиновая кислота способна присоединить к себе холин в составе соли с образованием при этом сложноэфирной связи.

В условиях In vitro мурексин получают из уроканиновой кислоты и холина. Уроканиновую кислоту получают из гистидина путём внутримолекулярного дезаминирования при нагревании, предварительно защитив карбоксильную группу. Холин синтезируют из триметиламина и хлоргидроксипропанола.