Лизергиновая кислота
| Лизергиновая кислота | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C16H16O2N2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 268,3 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 238 °C |
| Т. разл. | 240 °C |
| Химические свойства | |
| pKa | 7,68 |
| Растворимость в воде | мало раств. |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 82-58-6 |
| PubChem | 6717 |
| Рег. номер EINECS | 201-431-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 6604 |
| ChemSpider | 6461 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Лизергиновая кислота — органическое соединение. Входит в состав ряда вырабатываемых спорыньей алкалоидов (т. н. эргоалкалоидов), из которых может быть выделена щелочным гидролизом. Полный синтез лизергиновой кислоты осуществлен Р. Вудвордом в 1953. Характерное биологическое действие выражено у лизергиновой кислоты слабее, чем у алкалоидов спорыньи.
Содержание
Свойства
Бесцветные листовидные кристаллы, мало растворимые в воде, бензоле, эфире, растворимые в этаноле и пиридине. Легко окисляется при хранении.
Слабая органическая кислота. За счет наличия атомов аминного азота проявляет слабые основные свойства. При кипячении в воде изомеризуется в изолизергиновую кислоту.
С реактивом Марки дает коричневое окрашивание.
Алкалоиды
Лизергиновая кислота является составной частью алкалоидов спорыньи: эрготамина, эргометрина, эргометринина, эрготоксина.
Амиды лизергиновой кислоты
Диэтиламид d-лизергиновой кислоты, известный под названием ЛСД, попадая в организм, является конкурентным антагонистом серотонина — одного из регуляторов центральной нервной системы. Сильный психоделик. Применялся ранее при лечении некоторых психических заболеваний, после эпидемии в 1960-е годы уличного употребления психоделиков, использование в любых целях стало запрещено законами большинства стран. В частности, в России лизергиновая кислота и её производные внесены как прекурсоры в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).
Эргин (также известный как амид d-лизергиновой кислоты, LSA или LA-111). Психоактивные эффекты, испытываемые после употребления семян малой гавайской древовидной розы, обычно приписываются эргину (эффект сравним с ЛСД).
Юридический статус
В России лизергиновая кислота и ее производные относятся к наркотическим средствам, запрещенным к применению на человеке и любые действия с ней (хранение, распространение, синтез и др.) влекут уголовную ответственность по статье 228 УК РФ.