Куркумин
| Куркумин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,7-Бис(4-гидрокси-3-метоксифенил)-1,6-гептадиен-3,5-дион; куркумин; тумаровый желтый; диферулоилметан; E100 |
| Хим. формула | C21H20O6 |
| Физические свойства | |
| Состояние | порошок от ярко-жёлтого до оранжевого цвета |
| Молярная масса | 368,38 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 183 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 458-37-7 |
| PubChem | 969516 |
| Рег. номер EINECS | 207-280-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Кодекс Алиментариус | E100 и E100(i) |
| RTECS | MI5230000 |
| ChEBI | 3962 |
| ChemSpider | 839564 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Куркумин (диферулоилметан) — основной куркуминоид, входящий в состав корня куркумы. Используется в качестве пищевого красителя, входит в Кодекс Алиментариус под кодом E100.
К куркуминоидам также относятся диметоксикуркумин и Бис-диметоксикуркумин. Именно благодаря куркуминоидам корень куркумы имеет характерный жёлтый цвет.
Куркумин является полифенолом. Оранжево-жёлтые кристаллы; нерастворим в воде, но легко растворяется в спирте, малорастворим в диэтиловом эфире. В растворах минеральных кислот куркумин цвет не меняет, в щелочах растворяется с красно-бурым цветом. В спектре поглощения этанольного раствора есть полоса с λmax =430 нм. Очищают перекристаллизацией из водно-ацетонового раствора.
Содержание
Применение
|
Куркумин / Е100 Разрешена для использования в продуктах питания в странах: |
|
 Украина |
Характерная особенность куркумина — это его способность окрашивать в желтый цвет не только животные, но и растительные волокна без протравы. В этом отношении он аналогичен искусственным органическим азокрасителям.
Краситель из корня куркумы получают экстрагированием порошка корня куркумы петролейным эфиром, а затем спиртом. Полученный спиртовой экстракт представляет собой жёлтый натуральный краситель.
Спиртовой экстракт из корня куркумы представляет собой прозрачную жидкость, окрашенную в интенсивный жёлтый цвет с золотистым оттенком. Вкус экстракта характерный, без посторонних привкуса и запаха. Он может использоваться для окрашивания пищевых продуктов в жёлтый цвет, главным образом в кондитерской промышленности.
Биологическое действие
- Положительное
- Противовоспалительное. Ингибирует молекулы, участвующие в воспалении, например фосфолипазу, липооксигеназу, ЦОГ-2, лейкотриены, тромбоксан, простагландины, оксид азота, коллагеназу, эластазу, гиалуронидазу, хемоаттрактантный белок моноцитов-1 (MCP-1), интерферон-индуцируемый белок, ФНО и интерлейкин-12. Регулирует факторы транскрипции, цитокины, протеинкиназы, молекулы адгезии, энзимы и другие. Может использоваться при лечении хронических воспалительных заболеваний, например, ревматоидного артрита, эзофагита и воспаления после операции. В комплексе с фосфатидилхолином у больных остеоартрозом снижает боль в суставах и улучшает их функции; может применяться для долгосрочного лечения остеоартрита. В комплексной терапии куркумин является безопасным и эффективным средством для поддержания ремиссии при язвенном колите.
- Противоопухолевое. Исследуется в качестве терапии некоторых форм рака: в эксперименте in vitro на клеточных культурах куркумин способен вызывать апоптоз раковых клеток без цитотоксического воздействия на здоровые клетки, проводятся клинические испытания препарата.
- Антибактериальное. В настоящее время куркумин тестируется для повышения показателей эрадикации Helicobacter pylori.
- Противоокислительное.
- Антидепрессивный эффект куркумина возможно реализуется через ингибирование моноаминоксидазы.
- Гепатопротекция. Низкие концентрации куркумина могут защитить гепатоциты от алкоголя за счет снижения перекисного окисления липидов и высвобождения цитохрома C.
- Токсичность. Не выявлено токсических эффектов при применении куркумина в дозировке 8000 мг. в день в течение 3 месяцев.
- Отрицательное
В одном исследовании диетические добавки с куркумином увеличивали метастатический рост карциномы легких Льюиса у мышей. В легких курильщиков куркумин может увеличить образование активных форм кислорода, усилив опухолевый прогресс в результате окислительного повреждения куркумином дополнительных клеточных макромолекул, которые действуют совместно с генетическим повреждением, уже превалирующим в легких курильщиков и бывших курильщиков.
При лечении ВИЧ-инфекции куркумин неэффективен в отношении снижения вирусной нагрузки или улучшении количества клеток CD4.
In vitro высокие концентрации куркумина усиливают гепатотоксичность этанола, поскольку провоцируют истощение глутатиона и каспазы-3, некроз и апоптоз гепатоцитов.
In vitro куркумин стимулирует старение клеток человека, образующих стенки сосудов, в том числе повреждая ДНК.
МРТ показало, что куркумин у грызунов в дозе 30 мг./кг. массы тела в течение 12-20 недель применения приводил к обострению региональной атрофии головного мозга в экспериментах с моделированием системной красной волчанки.
Куркумин может проявлять антиоксидантную или прооксидантную активность в зависимости от дозы.
Другие куркуминоиды или их комплексный эффект
Бисдеметоксикуркумин in vitro является иммуномодулятором, стимулирующим фагоцитоз моноцитами бета-амилоида (накопление которого, в соответствии с амилоидной гипотезой, является причиной болезни Альцгеймера).
Тетрагидрокуркумин не продлевал жизнь долгоживущим мышам, если его давали со второй половины жизни, а не с раннего детства.
Экстракт Curcuma longa оказался эффективным и безопасным вариантом лечения пациентов с первичным болезненным остеоартрозом коленного сустава, показав достоверное снижение выраженности болевого синдрома и улучшение функций коленного сустава.
Куркума может быть эффективна в снижении СРБ и уремического зуда у пациентов с терминальной стадией болезни почек.
В популярных книгах пишут, что куркума обладает антибактериальным и иммуномодулирующим свойствами.