Каннабидиол

Каннабидиол
Общие
Хим. формула	C21H30O2
Физические свойства
Молярная масса	314,47 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	66 °C
Классификация
Рег. номер CAS	13956-29-1
PubChem	644019
Рег. номер EINECS	689-176-3
SMILES	CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)C2C=C(CCC2C(=C)C)C)O
InChI	1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-16-12-19(22)21(20(23)13-16)18-11-15(4)9-10-17(18)14(2)3/h11-13,17-18,22-23H,2,5-10H2,1,3-4H3/t17-,18+/m0/s1 QHMBSVQNZZTUGM-ZWKOTPCHSA-N
ChEBI	69478
ChemSpider	559095
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Каннабидиол (КБД, CBD) — один из как минимум 113 каннабиоидов, обнаруженных в конопле. CBD является главным фитоканнабиноидом, его доля в растительном экстракте может достигать 40 %. CBD не обладает какими-либо психоактивными свойствами, какими обладает тетрагидроканнабинол (THC). CBD может оказывать отрицательную регуляцию (даун-регуляцию) на неупорядоченное мышление и тревожные состояния. Потенциальное использование CBD в медицине до сих пор является вопросом продолжающихся исследований.

Использование CBD безопасно, но в одной из статей 2017 года описаны рекомендации по проведению крупных и расширенных испытаний этого средства на людях перед тем как сделать окончательный вывод. Одно исследование на животных показало, что одновременное применение CBD вместе с THC усилило эффекты последнего. Один из вероятных механизмов действия — конкурирование за THC-рецепторы.

Использование

Боль, связанная с рассеянным склерозом

Набиксимолс — аэрозоль для перорального применения, содержащий CBD и THC в примерном соотношении 1:1. Лекарственное средство было одобрено канадскими властями в 2005 году для облегчения боли, связанной с рассеянным склерозом.

Исследования

Лечение зависимости

Два систематических обзора по CBD и лечению зависимости сообщили о положительных эффектах при лечении зависимости от табака и марихуаны. Продемонстрированные анти-аддиктивные свойства могут быть связаны с защитным эффектом CBD при стрессе и нейротоксичности. Оба обзора также рекомендуют дополнительные исследования.

Противовоспалительный эффект

В двух обзорах рассматривается теория о том, что чистый CBD или в комбинации с THC может обладать антиоксидантными и противовоспалительными свойствами. Ни один из обзоров не рассказывает об испытаниях этих свойств на людях.

Лечение эпилепсии

Результаты, полученные американскими медиками, свидетельствуют, что на фоне препарата Эпидолекс (Epidiolex) для лечения эпилепсии на основе каннабидиола (в дозировке 20 мг/кг/сутки), частота приступов у больных упала до 42%. В группе пациентов, принимавших экспериментальный препарат в дозировке 10 мг/кг/сутки, частота приступов сократилась на 37%, тогда как в плацебо-группе данный показатель составил 17%. Препарат выполнен в форме сиропа, а действующим веществом является очищенный каннабидиол. Лекарство не содержит тетрагидроканнабинола. Применение Эпидолекса разрешено у детей старше двух лет, страдающих синдромами Драве и Леннокса-Гасто (тяжелые формы эпилепсии). В июне 2018 года Управление по контролю качества пищевых продуктов и лекарственных препаратов США (FDA) выдало компании GW Pharmaceuticals регистрационное удостоверение на производство Эпидиолекса.

Описание

При хранении конопли (а равно гашиша и других производных конопли) каннабидиол изомеризуется в ТГК, который, в свою очередь, окисляется до каннабинола. Таким образом, постепенно количество ТГК в конопле уменьшается.

Каннабидиол обладает антиконвульсивным действием. Сам по себе этот компонент не психоактивен, однако, очевидно, оказывает некоторое влияние на действие каннабиса в целом (вместе с ТГК и каннабинолом). Существуют данные, что каннабидиол препятствует развитию панических реакций под действием марихуаны и обладает успокаивающим действием.

Есть данные о возможном антипсихотическом действии каннабидиола. Потребители конопли с повышенным содержанием каннабидиола в волосах демонстрировали меньше шизофреноподобных симптомов, по данным одного исследования. В небольшом предварительном исследовании действия каннабидиола на психоз при болезни Паркинсона также получены обнадёживающие результаты.

В одном исследовании отмечается ингибирование выработанного пристрастия к героину у крыс, получавших каннабидиол. Ведутся исследования противоракового действия каннабидиола и Δ9-ТГК

Ученые из Тель-Авивского университета в ходе проведенных исследований выявили, что каннабидиол может быть применен при лечении переломов костей. Рецепторы каннабиоидов, которые представлены в клетках организма, стимулируют формирование костной ткани, а также ингибируют потерю костной массы. В связи с этим исследуется возможность использования КБД для лечения остеопороза и прочих заболеваний опорно-двигательного аппарата.

Внешний вид, химические и физические свойства

Белые призматические кристаллы
Брутто-формула (система Хилла): C₂₁H₃₀O₂

Молекулярная масса (в а. е. м.): 314,47

Температура плавления (в °C): 66

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

• бензол: растворим
• вода: не растворим
• диэтиловый эфир: растворим
• хлороформ: растворим
• этанол: растворим

Давление паров (в мм.рт.ст.): 2 (190 °C)