Диметилбензантрацен
| Диметилбензантрацен | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
7,12-диметил-5,6-бензо[а]зантрацен |
| Сокращения | ДМБА |
| Традиционные названия | диметилбензантрацен, 5,10-диметил-1,2-бензо[а]зантрацен |
| Хим. формула | С20H16 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 256,34104 (±0,004) г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 123 °C |
| Т. кип. | 480 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 0,055 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 57-97-6 |
| PubChem | 6001 |
| Рег. номер EINECS | 200-359-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 254496 |
| ChemSpider | 5779 |
| Безопасность | |
| ПДК | 0,005 мг/м3 |
| ЛД50 |
0,115 мг/кг (мыши, перорально), 0,250 мг/кг (мыши, накожно) |
| Токсичность |
чрезвычайно токсичен для многих млекопитающих, сильный кожный ирритант, сильнейший канцероген   
|
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
ДМБА, сокр. от диметилбензантрацéн — органическое соединение, полициклический ароматический углеводород, производное бензантрацена, один из распространённых и сильнейших канцерогенов. Образуется в результате неполного сгорания нефтепродуктов, бытового мусора, входит в состав выхлопных газов, смога и сигаретного дыма. Синтезируется из каменноугольной смолы.
Содержание
История
Впервые был синтезирован в 1938 году В. Бахманом и Й. Хемердом, в том же году Бахманом и его коллегами из Мичиганского университета был обнаружен канцерогенный потенциал. Опыты проводились на мышах, в результате чего они обнаружили, что ДМБА индуцирует опухоли в 2 раза быстрее, чем 3-метилхолантрен. Благодаря положению метильной группы (положение С7,С12), ДМБА считается высококанцерогенным веществом.
Физические свойства
Представляет собой твёрдое вещество, от желтовато-серого до жёлтого цвета, практически нерастворимое в воде (0,055 мг/1 л, при t = 24° С), хорошо в органических растворителях: бензоле, толуоле, ацетоне и ксилолах, слабо в спирте и эфире имеет высокую температуру плавления (122,5° С) и кипения. Горит сильно коптящим пламенем, часто не полностью сгорая образует угарный газ.
Токсикология и биологическая роль
Чрезвычайно токсичен, при попадании даже в незначительных количествах (15 мкг) на кожу (особенно повреждённую), может вызывать предраковые состояния. Является генотоксическим канцерогеном. В организм попадает через лёгкие, кровь или кожу. Гидроксилируется в печени микросомальной системой окисления. Часто накапливаясь в ней образует более токсичные и канцерогенные промежуточные эпоксиды, которые легко алкилируют ДНК — образуя с ней ковалентно (зачастую прочно) связанные ДНК-аддукты, тем самым вызывая мутации. Помимо канцерогенной активности характеризуется сильной токсичностью — вызывает сильнейшую дегенерацию и некроз близлежащих тканей печени. В небольших количествах может задерживаться в лёгких.
Помимо сильного гепатоканцерогенного действия, ДМБА вызывает часто и быстро опухоли молочной железы и лёгких, меланому и лейкемию, поэтому его широко используют во многих исследовательских лабораториях по изучению рака. ДМБА выступает в качестве инициатора опухолей (в количестве 10-50 мкг), создающий необходимые для исследования геномные мутации. У мышей, подвергавшихся действию ДМБА, наблюдалось значительное повышение частоты мертворождений, уродств, потомство хилое и нежизнеспособное. Может вызывать бесплодие.
Экология
Сильно загрязняет атмосферу, имеет свойства биоаккумуляции. Будучи химически сравнительно устойчивым, ДМБА может долго циркулировать в экосистемах, в результате многие объекты окружающей среды становятся его вторичными источниками. Вместе с бензантраценом и другими ПАУ образуют смог. В больших количествах обнаруживается в воздухе рядом с промышленными зонами и ТЭС, мусоросжигательными заводами. Среднее содержание составляет 150—200 нг/м3.
Из-за своей токсичности и канцерогенности (токсичнее бензола приблизительно в 20 раз), ДМБА не имеет промышленного значения. ПДК в рабочей зоне = 0,00015 мг/м3, для атмосферного воздуха 0,005-0,01 мкг/м3. Сильно раздражает кожу, является ирритантом. LD50 для мыши (перорально) составляет 0,115 мг/кг, 0,2-0,25 мг/кг — подкожно.