Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.

Глиотоксин

Глиотоксин
Gliotoxin.png
Глиотоксин
Общие
Систематическое
наименование
(3R,6S,10aR)-6-гидрокси-3-(гидроксиметил)-2-метил-2,3,6,10-тетрагидро-5aH-3,10a-эпидитиопиразино[1,2-a]индол-1,4-дион
Традиционные названия Глиотоксин,
аспергеллин.
Хим. формула C13H14N2O4S2
Физические свойства
Состояние твёрдое кристаллическое вещество от белого до желтоватого цвета
Молярная масса 326,398 г/моль
Плотность 1,75 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 200-202 °C
Классификация
Рег. номер CAS 67-99-2
PubChem
Рег. номер EINECS 636-170-3
SMILES
InChI
ChEBI 5385
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 45 мг/кг (кролик, внутривенно),
67 мг/кг (мышь, перорально)
Токсичность Высокотоксичен, сильный иммунносупрессор, обладает цитотоксичностью.
R-фразы R25
S-фразы S36 S37
H-фразы H301
P-фразы P301, P310
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Череп и скрещенные кости" системы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Глиотоксинорганическое соединение, серосодержащий микотоксин, производное 2,5-дикетопиперазина. Контаминант. Является вторичным метаболитом эпиполитиодиоксипиперазина и продуцируется некоторыми видами микромицетов родов Аспергилл, Триходерма и Пеницилл. Первоначально был выделен в 1936 году и изолирован из мицелия Gliocladium fimbriatum откуда и получил своё название. Структура была определена в 1958 году. Высокотоксичен. Обладает ярко выраженной цитотоксичностью, иммунносупрессор. Помимо этого обладает сильным бактериостатическим и бактерицидным воздействием. Ограниченно применяется в сельском хозяйстве в качестве фунгицида (в смесях с бензолом или керосином).

Источниками глиотоксина являются некоторые микроскопические грибы-продуценты микотоксинов рода Аспергилл (главным образом патогенный для человека Aspergillus fumigatus или Аспергилл дымящий), Триходерма (Trichoderma veride, T.lignorum) и Пеницилл (Penicillium obscurum). Также сообщалось о возможной продукции глиотоксина грибами рода Кандида (Candida) , однако, результаты других исследований поставили под сомнение производства этого метаболита грибов рода Candida .

Физико-химические свойства

Представляет собой белое или слегка желтоватое вещество кристаллизующеся вв виде небольших игл. Нерастворимое в воде и тетрахлорметане, хорошо растворяется в органических растворителях — хлороформе, бензоле, ацетоне и особенно в ДМСО, диоксане и пиридине. Оптически активен. При температурах свыше 200° С происходит быстрое разрушение структуры. Устойчив в кислой среде. Легко разрушается действием щелочей.

Токсикология

Глиотоксин проявляет иммуносупрессивные свойства, так как он может подавлять и вызывать апоптоз в некоторых типах клеток иммунной системы, в том числе нейтрофилов, эозинофилов, гранулоцитов, макрофагов и тимоцитов. Он также действует как ингибитор фарнезил-трансферазы. Он необратимо ингибирует химотрипсин-подобную активность 20S протеаосом.

Интоксикация глиотоксином проявляется в виде аспергиллофумигатотоксикоза. Существует острая и хроническая форма.

Глиотоксин как антибиотик

У глиотоксина хорошо выражены антибиотические свойства в особенности на грамположительные виды бактерий. На грамотрицательные бактерии он действует слабо. Глиотоксин также способен подавлять и рост Mycobacterium tuberculosis. Также обладает высокой противогрибковой активностью. Однако практического применения в качестве антибиотика он не имеет, вследствие его чрезвычайно высокой токсичности ЛД100 при внутрибрюшинном введении мыши 5 мг/кг, при пероральном введении он высокотоксичен (ЛД50 = 67 мг/кг, мыши).


Новое сообщение