Бензантрацен
| Бензантрацен | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,2 Бензо[а]антрацен |
| Традиционные названия | Бензантрацен, Бензоантрацен. |
| Хим. формула | C18H12 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое кристаллическое, бесцветное или слегка желтоватое вещество |
| Молярная масса | 228,2879 ± 0,0152 г/моль |
| Плотность | 1,274 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 158 °C |
| Т. кип. | 438 °C |
| Т. воспл. | 209,1 °C |
| Давление пара | 292 Па |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 56-55-3 |
| PubChem | 5954 |
| Рег. номер EINECS | 200-280-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Рег. номер EC | 601-033-00-9 |
| ChEBI | 51348 |
| ChemSpider | 5739 |
| Безопасность | |
| ПДК | 0,005 мг/м3 |
| ЛД50 | 1200 мг/кг (мыши, перорально) |
| Токсичность |
токсичен, обладает канцерогенными свойствами   
|
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Бензантрацéн, или бензоантрацéн (также тетрафен, англ. tetraphene) — органическое соединение, полициклический ароматический углеводород с формулой С18H12, содержащий 4 конденсированных бензольных кольца, имеет несколько изомеров: тетрацен, трифенилен и хризен. Один из самых распространённых канцерогенов. Входит в состав выхлопных газов, сигаретного дыма, также образуется в результате риформинга, который происходит при процессах сгорания топлива и бытового мусора. В больших количествах содержится и получается из каменноугольной смолы.
Содержание
Физические свойства
В чистом виде представляет собой твёрдое вещество — слегка желтоватые игольчатые пластинки, имеющие слоистую структуру, при надавливании легко расслаиваются на более мелкие. В воде плохо растворим (0,014 мг/л), хорошо в неполярных органических растворителях: в бензоле, толуоле, ксилолах, слабо в спирте, эфире и ацетоне. Имеет высокую температуру плавления и кипения. Горит сильно коптящим пламенем, при нормальных условиях нередко образуется угарный газ.
Токсикология и биологическая роль
Токсичен, особенно при его вдыхании и при попадании на кожу (легко впитывается), попав в кровоток разносится практически по всем органам, обезвреживается в печени, часто депонируется в ней, вызывая процессы канцерогенеза. Относится к канцерогенам слабой силы, однако его производные, находящиеся в мезо-положении (в частности 10-метилбензатрацен и(или) 10-аминобензатрацен) намного сильнее (являются чрезвычайно опасными канцерогенами) и вызывают злокачественные опухоли внутренних органов — лёгких, печени и желудка.
В организме человека бензантрацен подвергается гидроксилированию с участием микросомальной системы окисления; в качестве промежуточного продукта образуется эпоксид, который чрезвычайно канцерогеннен. Эпоксид — легко алкилирует ДНК, вызывая необратимые процессы клеток: апоптоз, трансформацию и мутагенез.
Интересные факты
- Продукт окисления бензантрацена в организме человека — эпоксибензантрацен, является «промежуточным», однако, из-за своей чрезвычайно сильной канцерогенности (приблизительно в сотни раз сильнее бензола), дальнейшее окисление которого считается бесполезным.
- Бензантрацен может присоединять пятичленные кольца (в позиции С7, С8), с образованием холантрена и его производных, которые считаются одними из самых опасных канцерогенов.
Экология
Бензантрацен, как и его производные могут сильно загрязнять воздух (входят в состав смога), особенно это часто бывает в крупных городах, рядом с ТЭС работающими на угле, промышленными зонами (металлургические заводы, химические, нефтехимические, коксохимические комплексы). Постоянно присутствует в воздухе на уровне до 360 нг/м3, с производными до 1050-1200 нг/м3. ПДК в рабочей зоне 0,005 мг/м3, LD50 = 1200 мг/кг (для мышей).
